תארו לעצמכם איש עסקים חסר השכלה לחלוטין, שכל יריביו ניסו להכשיל אותו והשיאו לו את עצות ההשקעה הגרועות ביותר בהיסטוריה — והוא, בבורותו ובמזל בלתי נתפס, הפך מכל עצה גרועה למולטי-מיליונר עשיר כקורח.
ברוכים הבאים לסיפורו של טימותי דקסטר, שנולד במחצית המאה ה-18 במסצ׳וסטס. דקסטר, שהרוויח מעט כסף מבורסקאות, התחתן עם אלמנה עשירה והחל לקרוא לעצמו "לורד" (למרות שלא התגורר באנגליה ולא היה לו שום תואר אצולה). אנשי העיר והסוחרים המקומיים תיעבו את היוהרה שלו והחליטו למכור לו רעיונות עסקיים מטורפים כדי לרושש אותו לחלוטין.
זה החל כשהמליצו לו לקנות כמות מסיבית של שטרות "קונטיננטל" — המטבע של בעלות הברית במלחמת העצמאות האמריקאית שנחשב באותה עת לחסר ערך לחלוטין. דקסטר קנה את השטרות בגרושים. אלא שבסיום המלחמה, החוקה האמריקאית החדשה אישרה פדיון של המטבעות בערכם המלא, ודקסטר התעורר כאיש עשיר מופלג.
מתוסכלים ממה שנראה כמזל של מתחילים, הסוחרים המשיכו למכור לו תוכניות שמכורות מראש לכישלון:
- תנורי חימום לקריביים: המליצו לו לשלוח מחבתות ברזל שמשמשות לחימום מיטות בחורף אל איי הקריביים הטרופיים. כשהמשלוח הגיע לחום הלוהט של האיים, בעלי המטעים התלהבו מה״צלחות" והשתמשו בהן כמצקות ענק לגירוד סוכר ומלאסה, וקנו את כולן ברווח עצום.
- חתולי רחוב: המליצו לו לייצא חתולים משוטטים לאיים הקריביים. דקסטר אסף אלפי חתולים ושלח אותם — והתברר שהאיים סבלו בדיוק ממכת עכברים קשה, והחתולים נמכרו במחירי עתק.
- כפפות צמר לאזור טרופי: המליצו לו לשלוח כובעי צמר וכפפות לאותם איים חמים — וסוחרים אסייתיים שעברו בנמל קנו את כל המשלוח כדי למכור אותו בסיביר.
- פחם לניוקאסל: המליצו לו "למכור פחם לניוקאסל" (ביטוי שפירושו למכור משהו למקום שיש בו שפע ממנו, שכן ניוקאסל הייתה עיר מכרות פחם). בדיוק כשהספינה של דקסטר הגיעה לנמל, כורי הפחם של ניוקאסל פתחו בשביתה כללית, והפחם של דקסטר נמכר במחירי שיא.
לקראת סוף חייו, דקסטר החליט לכתוב אוטוביוגרפיה. הספר נכתב ללא שום סימני פיסוק (פסיקים, נקודות או סימני שאלה) ועם שגיאות כתיב מביכות. כשהקוראים התלוננו על כך, במהדורה השנייה דקסטר פשוט הוסיף עמוד שלם בסוף הספר שמלא אך ורק בסימני פיסוק, והוסיף הערה: "קוראים יקרים, תפזרו את סימני הפיסוק לפי הטעם שלכם".